Выдается игроку, показавшему лучшие абсолютные результаты в игре на тай-брейках за календарный год. Критерии оценки:

• По наибольшему количеству выигранных тай-брейков во всех одиночных играх всех турниров и матчей
• При равенстве первого – по наибольшему количеству выигранных супер тай-брейков (до 10) во всех одиночных играх всех турниров и матчей
• При равенстве первого и второго – по наименьшему количеству проигранных тай-брейков во всех одиночных играх всех турниров и матчей
• При равенстве всех показателей премия выдается всем игрокам с равными показателями, при этом размер премии делится на количество игроков

Лауреат в номинации награждается памятным дипломом, памятной статуэткой, подарочным сертификатом в одном из ресторанов на сумму 3000 руб.

Выдается больше остальных играющему в Туре игроку. Критерии оценки:

• По наибольшему количеству игр, сыгранных во всех одиночных и парных турнирах и матчах
• При равенстве первого – по наибольшему количеству игр, сыгранных во всех одиночных турнирах и матчах
• При равенстве всех показателей премия выдается всем игрокам с равными показателями, при этом размер премии делится на количество игроков

Лауреат в номинации награждается памятным дипломом, памятной статуэткой, подарочным сертификатом в одном из ресторанов на сумму 3000 руб.

Выдается игроку, добившемуся за год наибольшего прогресса в рейтинге. Критерии оценки:

• По наибольшей разнице между местами в рейтинге игрока на 01.01.2020 и 31.12.2020
• При равенстве первого – по номеру рейтинга на 31.12.2020 (побеждает тот, чей рейтинг выше)

В номинации не участвуют новички, вступившие в Тур позднее августа 2019 года. Лауреат в номинации награждается памятным дипломом, памятной статуэткой, подарочным сертификатом в одном из ресторанов на сумму 3000 руб.

Выдается игроку, проявившему себя наиболее по-джентльменски в Туре в 2020 году. Критерии для голосования:

• Максимально доброжелательное и дружеское поведение на корте и во время договоренностей на матчи
• Корректное поведение в спорных ситуациях на корте
• Отсутствие агрессии и негативных эмоций, направленных на партнеров, судей и организаторов турниров как на корте, так и по телефону, в чатах
• Желание и действия навстречу партнеру во время игры на корте, во время договоренностей на матчи и общения вне корта
• Отсутствие переносов игр по различным причинам
• Отсутствие неявок, инициативность в договоренностях на игры
• Отсутствие опозданий на матчи
• Пунктуальность в договоренностях

Определяется открытым заочным голосованием всех игроков Тура в конце года по списку игроков, в который не могут попасть игроки, допустившие неявки и отказы в 2020 г., а также предыдущие лауреаты Gentleman.

Лауреат в номинации награждается памятным дипломом, памятной статуэткой, подарочным сертификатом в одном из ресторанов на сумму 3000 руб.